水杨酸甲酯制备实验的改进

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I S S N 1 6 7 2 - 4 3 0 5 C N 1 2 - 1 3 5 2 / N 实 验 室 科 学 L A B O R A T O R Y S C I E N C E 第 2 2 卷 第 2 期 2 0 1 9 年 4 月 V o l 􀆰 2 2 N o 􀆰 2 A p r 􀆰 2 0 1 9 水 杨 酸 甲 酯 制 备 实 验 的 改 进 谭 大 志 , 陈 渡 文 , 李 博 楠 , 姜 文 凤 ( 大 连 理 工 大 学 化 学 学 院 , 辽 宁 大 连 1160 23 ) 摘 要 “ 水 杨 酸 甲 酯 的 制 备 ” 虽 然 是 经 典 的 有 机 化 学 教 学 实 验 项 目 , 但 是 教 材 中 实 验 设 计 并 不 合 理 , 导 致 学 生 制 备 产 品 的 收 率 偏 低 。 针 对 传 统 实 验 方 法 的 不 足 之 处 进 行 分 析 , 提 出 了 改 进 建 议 。 分 离 甲 醇 的 过 程 中 , 采 用 减 压 蒸 馏 的 办 法 降 低 可 逆 反 应 的 速 率 , 阻 止 水 杨 酸 甲 酯 分 解 。 改 进 的 实 验 方 法 操 作 更 合 理 , 提 高 了 产 品 的 收 率 , 取 得 了 良 好 的 实 验 结 果 。 关 键 词 水 杨 酸 甲 酯 ; 可 逆 反 应 ; 有 机 化 学 实 验 中 图 分 类 号 0 6 - 3 3 9 文 献 标 识 码 A d o i 1 0 . 3 9 6 9 / j . i s s n . 1 6 7 2 - 4 3 0 5 . 2 0 1 9 . 0 2 . 0 0 6 I m p r o v e m e n t i n t h e e x p e r i m e n t o f p r e p a r a t i o n o f m e t h y l s a l i c y l a t e T A N D a - z h i , C H E N D u - w e n , L I B o - n a n , J I A N G W e n - f e ng ( C o l l e g e o f C he m i s t r y , D a l i a n U ni v e r s i t y o f T e c h no l o g y , D a l i a n 11 602 3 , C hi na ) A b s t r ac t “ T h e pr e p a r a t i o n o f m e t h y l i s s a l i c y l a s ” i s a c l a s s i c o r g a ni c c he m i s t r y t e a c hi ng pr o j e c t . H o w e v e r , t h e i r r a t i o na l e x pe r i m e nt a l de s i g n i n m o s t o f t he t e x t bo o ks l e a d s t o t he l o w y i e l d o f t he p r o d⁃ uc t . T hi s p a pe r a na l y z e s t he s ho r t c o m i n g s o f t h e t r a di t i o na l e x pe r i m e nt a l m e t h o ds a n d pr o po s e s s o m e s ug g e s t i o n s f o r t he i m p r o v e m e n t o f t h i s e x pe r i m e nt . D ur i n g t h e pr o c e s s o f s e pa r a t i n g m e t h a no l , w e a ⁃ do pt e d v a c u u m d i s t i l l a t i o n i n a d v a n c e , i n o r de r t o r e du c e t he r a t e o f r e v e r s i bl e r e a c t i o n a nd pr e v e n t t he de c o m po s i t i o n o f m e t hy l i s s a l i c y l a s . T h e i m pr o v e d e x pe r i m e n t a l o pe r a t i o n i s m o r e r e a s o na bl e , a n d i t i m p r o v e s t h e y i e l d o f t he p r o duc t a nd o bt a i ns g o o d e x pe r i m e nt a l r e s ul t s . K e y w or d s m e t hy l s a l i c y l a t e ; r e v e r s i bl e r e a c t i o n ; o r g a ni c c h e m i s t r y e x p e r i m e nt 通 讯 作 者 姜 文 凤 ( 1 9 6 3 - ) , 女 , 辽 宁 大 连 人 , 博 士 , 教 授 , 主 要 研 究 方 向 为 有 机 化 学 教 学 科 研 。 “ 水 杨 酸 甲 酯 的 制 备 ” 是 一 个 经 典 的 有 机 化 学 教 学 实 验 , 不 仅 训 练 学 生 有 机 化 学 实 验 操 作 技 能 , 还 可 以 培 养 学 生 创 新 意 识 和 创 新 能 力 [ 1 ] 。 该 项 目 也 是 大 连 理 工 大 学 有 机 化 学 考 核 的 实 验 , 学 生 根 据 自 行 查 阅 的 文 献 设 计 实 验 方 案 , 并 独 立 完 成 实 验 操 作 ; 教 师 根 据 学 生 提 供 产 物 的 质 量 和 纯 度 给 予 成 绩 [ 2 - 3 ] 。 我 们 发 现 许 多 实 验 教 材 所 提 供 的 实 验 方 法 不 合 理 , 导 致 学 生 制 备 的 产 物 收 率 偏 低 。 本 文 针 对 该 实 验 设 计 的 问 题 进 行 分 析 , 并 提 出 改 进 建 议 , 帮 助 学 生 更 好 地 理 解 有 机 化 学 实 验 方 法 , 提 高 实 验 操 作 能 力 。 1 实 验 部 分 1 . 1 实 验 原 理 水 杨 酸 甲 酯 又 称 为 冬 青 油 , 是 一 种 用 途 广 泛 的 化 工 产 品 , 主 要 用 于 医 药 、 日 用 化 工 和 食 品 添 加 剂 等 领 域 [ 4 - 6 ] 。 传 统 制 备 水 杨 酸 甲 酯 的 方 法 是 以 硫 酸 作 为 催 化 剂 , 水 杨 酸 与 甲 醇 直 接 进 行 酯 化 合 成 的 , 反 应 方 程 式 如 下 所 示 [ 7 - 9 ] 水 杨 酸 甲 酯 的 制 备 是 一 个 可 逆 反 应 , 加 入 过 量 的 甲 醇 使 反 应 平 衡 向 正 向 移 动 [ 1 0 - 1 1 ] 。 酯 化 反 应 达 到 平 衡 后 , 再 除 去 多 余 的 甲 醇 [ 1 2 ] 。 剩 余 混 合 物 再 依 次 用 水 、 碳 酸 钠 溶 液 、 饱 和 食 盐 水 洗 涤 , 干 燥 后 再 用 蒸 馏 的 方 法 纯 化 水 杨 酸 甲 酯 。谭 大 志 , 等 水 杨 酸 甲 酯 制 备 实 验 的 改 进 1 . 2 实 验 步 骤 和 改 进 方 法 1 . 2 . 1 原 实 验 方 法 在 1 00 m L 干 燥 的 圆 底 烧 瓶 中 加 入 6 . 9 g 水 杨 酸 和 3 0 m L 甲 醇 , 然 后 缓 慢 加 入 4 m L 浓 硫 酸 。 加 热 回 流 1 . 5 h 后 , 将 反 应 装 置 改 为 蒸 馏 装 置 , 把 多 余 的 甲 醇 蒸 出 。 剩 余 反 应 混 合 物 冷 却 后 依 次 用 20 m L 水 、 20 m L 10 % 碳 酸 氢 钠 溶 液 、 饱 和 食 盐 水 洗 涤 。 粗 产 物 用 无 水 硫 酸 镁 干 燥 , 过 滤 后 转 移 至 圆 底 烧 瓶 , 蒸 馏 收 集 2 2 0 ℃ 左 右 的 馏 分 。 1 . 2 . 2 实 验 改 进 方 法 药 品 用 量 及 制 备 操 作 同 第 1 . 2 . 1 小 节 。 停 止 回 流 , 待 烧 瓶 冷 却 后 换 用 旋 转 蒸 发 仪 , 减 压 蒸 馏 除 去 多 余 的 甲 醇 。 剩 余 混 合 物 再 依 次 用 2 0 m L 水 、 20 m L 10 % 碳 酸 氢 钠 溶 液 、 饱 和 食 盐 水 洗 涤 。 粗 产 物 用 无 水 硫 酸 镁 干 燥 后 , 再 用 蒸 馏 的 方 法 精 制 。 2 实 验 结 果 与 讨 论 2 . 1 实 验 存 在 问 题 和 改 进 效 果 为 提 高 水 杨 酸 的 转 化 率 , 实 验 中 加 入 了 过 量 的 甲 醇 。 甲 醇 的 溶 解 性 很 好 , 溶 于 水 也 溶 于 水 杨 酸 甲 酯 ,因 此 必 须 在 洗 涤 步 骤 之 前 除 去 。 传 统 的 实 验 方 法 用 普 通 蒸 馏 的 方 法 把 多 余 的 甲 醇 蒸 出 。 在 蒸 馏 过 程 中 由 于 甲 醇 浓 度 的 降 低 , 反 应 平 衡 逆 向 移 动 , 生 成 的 水 杨 酸 甲 酯 在 硫 酸 催 化 作 用 下 又 还 原 为 甲 醇 和 水 杨 酸 , 降 低 了 产 品 收 率 。 这 是 实 验 设 计 中 存 在 的 重 要 问 题 。 采 用 减 压 蒸 馏 的 方 法 , 低 温 下 蒸 出 甲 醇 。 根 据 A r r h e ni us 经 验 方 程 , 系 统 温 度 越 低 , 反 应 速 率 常 数 越 小 。 使 用 旋 转 蒸 发 仪 , 水 浴 温 度 仅 为 30 ℃ , 远 远 小 于 普 通 蒸 馏 时 的 温 度 ( 甲 醇 的 沸 点 为 65 ℃ ) 。 但 是 水 杨 酸 甲 酯 皂 化 速 度 很 慢 , 不 易 分 解 。 同 时 用 减 压 蒸 馏 的 方 法 , 甲 醇 也 被 彻 底 清 除 。 采 用 改 进 方 法 所 得 到 产 物 的 质 量 为 4 . 51 g , 产 品 收 率 高 于 传 统 实 验 方 法 的 最 好 结 果 。 2 . 2 考 核 问 题 分 析 学 生 制 备 水 杨 酸 甲 酯 的 产 量 平 均 仅 为 1 . 83 g 。 我 们 在 实 验 考 核 后 与 学 生 交 流 , 发 现 大 部 分 学 生 在 蒸 馏 甲 醇 时 出 现 了 问 题 , 没 有 及 时 地 停 止 加 热 , 有 的 学 生 甚 至 要 把 烧 瓶 蒸 干 了 。 这 种 现 象 出 现 的 原 因 一 方 面 是 该 反 应 是 可 逆 的 , 加 热 过 程 中 不 断 有 甲 醇 还 原 出 来 , 没 有 明 显 的 现 象 供 学 生 判 断 。 另 一 方 面 是 学 生 对 实 验 现 象 观 察 不 仔 细 , 许 多 学 生 在 蒸 馏 时 只 关 注 温 度 计 的 变 化 , 而 没 有 注 意 到 蒸 馏 速 度 变 慢 , 烧 瓶 混 浊 等 现 象 。 这 些 特 殊 现 象 表 明 反 应 早 已 经 逆 向 进 行 , 任 何 一 种 现 象 都 应 该 引 起 实 验 者 的 注 意 , 需 要 立 即 停 止 加 热 。 另 外 , 实 验 教 材 中 用 7 5 度 弯 管 代 替 蒸 馏 头 , 并 且 标 明 “ 蒸 出 甲 醇 ” , 其 用 意 是 快 速 分 离 甲 醇 , 缩 短 加 热 时 间 , 减 少 水 杨 酸 甲 酯 分 解 量 。 但 是 许 多 学 生 用 小 火 加 热 , 延 长 了 蒸 馏 时 间 , 导 致 大 部 分 水 杨 酸 甲 酯 分 解 , 产 品 收 率 偏 低 。 考 核 结 果 反 映 学 生 对 于 酯 化 反 应 的 可 逆 性 质 理 解 不 足 , 学 习 太 死 板 , 没 有 在 实 验 中 拓 展 所 学 的 理 论 知 识 和 实 验 技 能 。 3 结 语 近 年 来 , 实 验 中 心 采 购 了 旋 转 蒸 发 仪 , 为 本 科 教 学 实 验 提 供 了 更 好 的 操 作 方 法 。 水 杨 酸 甲 酯 的 制 备 是 一 项 经 典 的 有 机 化 学 实 验 , 但 是 传 统 的 实 验 方 法 存 在 不 足 , 影 响 了 教 学 训 练 效 果 。 我 们 针 对 该 实 验 问 题 进 行 了 分 析 , 并 提 出 改 进 建 议 。 改 进 的 实 验 方 法 不 仅 培 养 了 学 生 有 机 化 学 实 验 操 作 技 能 , 还 提 高 了 学 生 对 反 应 速 率 和 活 化 能 等 理 论 知 识 的 理 解 , 取 得 了 良 好 的 教 学 效 果 。 参 考 文 献 ( R e f e r e nc e s ) [ 1 ] 邢 其 毅 , 裴 伟 伟 , 徐 瑞 秋 , 等 . 基 础 有 机 化 学 [ M ] . 4 版 . 北 京 高 等 教 育 出 版 社 , 2 0 0 5 . [ 2 ] 孟 长 功 , 辛 剑 . 基 础 化 学 实 验 [ M ] . 2 版 . 北 京 高 等 教 育 出 版 社 , 2 0 0 9 . [ 3 ] 高 占 先 . 有 机 化 学 实 验 [ M ] . 4 版 . 北 京 高 等 教 育 出 版 社 , 2 0 0 4 . [ 4 ] 滕 俊 江 , 乔 艳 辉 . 水 杨 酸 甲 酯 的 加 压 合 成 工 艺 研 究 [ J ] . 应 用 化 工 , 2 0 0 5 , 3 4 ( 9 ) 5 6 8 - 5 6 9 , 5 7 5 . [ 5 ] 王 雪 , 梁 建 友 , 李 瑞 . 水 杨 酸 甲 酯 生 产 工 艺 的 研 究 进 展 [ J ] . 化 工 时 刊 , 2 0 0 9 , 2 3 ( 4 ) 4 1 - 4 3 . [ 6 ] 许 友 . 水 杨 酸 甲 酯 的 合 成 新 方 法 [ J ] . 精 细 石 油 化 工 进 展 , 2 0 1 0 , 1 1 ( 4 ) 4 2 - 4 3 , 5 1 . [ 7 ] 朱 铭 , 袁 旭 宏 , 叶 余 原 , 等 . 水 杨 酸 甲 酯 的 合 成 工 艺 研 究 [ J ] . 大 学 化 学 , 2 0 1 4 , 4 3 ( 7 ) 1 1 5 8 - 1 1 6 0 . [ 8 ] 张 德 华 . 水 杨 酸 甲 酯 的 合 成 改 进 [ J ] . 湖 北 师 范 学 院 学 报 , 2 0 0 4 , 2 4 ( 2 ) 8 1 - 8 3 . [ 9 ] 程 定 海 , 山 桂 云 , 李 述 燕 . 水 杨 酸 甲 酯 的 合 成 研 究 [ J ] . 西 华 师 范 大 学 学 报 ( 自 然 科 学 版 ) , 2 0 0 4 , 2 5 ( 4 ) 4 3 4 - 4 3 5 . [ 1 0 ] 罗 和 安 , 陈 伟 路 , 王 良 芥 . 水 杨 酸 甲 酯 化 反 应 动 力 学 [ J ] . 化 学 反 应 工 程 与 工 艺 , 1 9 9 6 , 1 2 ( 4 ) 4 0 6 - 4 0 9 . [ 1 1 ] 王 冰 , 吴 红 梅 , 刘 鹏 , 等 . 冬 青 油 的 合 成 工 艺 研 究 [ J ] . 天 津 化 工 , 2 0 1 6 , 3 0 ( 3 ) 1 1 - 1 3 . [ 1 2 ] 竹 李 帅 , 熊 双 喜 , 龙 威 . 合 成 水 杨 酸 甲 酯 的 实 验 条 件 探 究 [ J ] . 化 学 工 程 师 , 2 0 1 3 ( 6 ) 1 2 - 1 4 . 收 稿 日 期 2 0 1 8 - 0 5 - 0 5 修 改 日 期 2 0 1 8 - 0 7 - 0 7 作 者 简 介 谭 大 志 ( 1 9 7 7 - ) , 男 , 辽 宁 阜 新 人 , 博 士 , 高 级 工 程 师 , 主 要 研 究 方 向 为 基 础 化 学 实 验 教 学 。 5 2
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